Autore: Ambrogio Lorenzetti
Anno di esecuzione: 1340 circa
Luogo: Siena (Pinacoteca nazionale)
I tre dipinti erano originariamente nella chiesa dell'ex convento di Santa Petronilla a Siena (in origine era la chiesa degli Umiliati), e sono stati ricomposti in un trittico nella Pinacoteca di Siena. La loro provenienza giustifica la pergamena tra le mani di Gesù: "beati pauperes", benedetti siate voi poveri, perché vostro è il regno di Dio (Luca, 6,20). Il bambino ha amorevolmente un braccio intorno al collo di sua madre, mentre la Vergine tiene il suo volto accanto al Bambino guardandolo con uno sguardo intenso e penetrante. E 'questo sguardo di Maria, pienamente consapevole e con il dolore di chi già sa della passione che attende il Salvatore ed il dolore che li attende entrambi, che rappresenta la caratteristica del tutto nuova e originale dei dipinti di Ambrogio Lorenzetti, nel soggetto della Madonna col Bambino; Lorenzetti dedica molta attenzione a questa espressione.
I due santi ai lati, Maria Maddalena a sinistra e S. Dorotea a destra, partecipano a questo momento di profonda intimità con i loro gesti calmi.
Nel trittico entrambe le sante continuano con le meditazioni dolorose della Vergine; Maria Maddalena mostra l'Uomo sul suo cuore e la coppa di unguento, in memoria di quello che lei ha portato al sepolcro già vuoto; Dorothea, d'altra parte, che sta guardando dritto Gesù negli occhi, ed a lui mostra il mazzo di fiori, simbolo del suo martirio e dei giardini del Paradiso, dove il Salvatore è in attesa per lei. La vita terrena di Cristo è raccontata nella splendida predella contenente il Compianto sul Cristo morto.